Heartless

Kanye West spielte eine grobe Version von „Heartless“ erstmals bei der Democratic National Convention 2008 und postete dann im Oktober einen ungemasterten Clip auf seinem Blog. Der Song wurde die zweite Single aus 808s & Heartbreak, einem Album, das auf Trauer nach dem Tod seiner Mutter und der Trennung von seiner Verlobten Alexis Phifer aufbaut. West schrieb den Track ursprünglich für Jay-Zs The Blueprint 3, behielt ihn aber nach einer Studiosession, bei der die Melodie einschlug.

Aufgebaut aus schweren Synthesizern und Auto-Tune, ist „Heartless“ eine Pop-Ballade, die Wests früheren sample-lastigen Stil ablegt. Die minimalistische Produktion lässt die Texte über Taubheit und Betrug im Vordergrund stehen. Kritiker nannten es düster und schön, und Rolling Stone kürte es zu einem von Wests besten. Es erreichte Platz zwei der Billboard Hot 100, blockiert von T.I.s „Whatever You Like“. Der Song hat sich allein in den USA über sieben Millionen Mal verkauft und eine 7-fach-Platin-Zertifizierung erhalten.

Das Musikvideo, unter der Regie von Hype Williams, verwendet rotoskopierte Animation als Hommage an Ralph Bakshis Film American Pop von 1981. Es zeigt West, wie er mit einer Zeichentrickfigur durch eine monochrome Stadt wandert, geplagt von Erinnerungen. Kid Cudi und Mr. Hudson haben Cameo-Auftritte. Das Video wurde bei den BET Awards 2009 für das Video des Jahres nominiert und hatte Anfang 2025 über 200 Millionen YouTube-Aufrufe.[bearbeiten]